A Microsoft megerősítette azon felhasználói visszajelzéseket, amelyek szerint egyes digitális tanúsítványok törlődhetnek a Windows 10 1809-esnél frissebb verziójára történő átállásakor. A tanúsítványok elveszítése több szempontból is problémás, különösen most, a távmunka időszakában, ugyanis a legtöbb VPN megoldás (is) ezekre támaszkodva működik. Kiderült azonban az is, hogy a hiba csak bizonyos kondíciók mellett jelentkezik. Eszerint azon rendszerek érintettek, amelyekre a 2020 szeptemberi ─ vagy ennél frissebb ─ frissítő csomag (latest cumulative update – LCU) telepítésre került, a verziófrissítés azonban egy olyan kiadásra történik, amely nem tartalmazza legalább az októberi frissítést. Fontos megjegyezni, hogy mindez a Windows Update, vagy a Windows Update for Business alkalmazásakor elvben nem okozhat problémát, hiszen a frissítő mechanizmus a legutóbbi verziót telepíti. A hiba valószínűleg inkább vállalati környezetben okozhat fennakadást, amennyiben a munkaállomások frissítéséhez egy elavult telepítő médiát alkalmaznak. Azon felhasználók számára, akik hibát tapasztalnak, a Microsoft javasolja a korábbi verzióra történő visszaállást, amíg a cég nem orvosolja hibát.
